Son apparition dans le film de Ridley Scott, Thelma et Louise (1991), en auto-stoppeur sexy lui permet enfin de sortir de l'anonymat et d'attirer l'attention du public. Les réalisateurs commencent à s'intéresser à lui et l'année suivante, c'est Robert Redford, qu'on a souvent, en raison de sa ressemblance avec l'acteur, considéré comme son père spirituel, qui lui offre un rôle dans Et au milieu coule une rivière.
En 1993, il se transforme en serial killer aux côtés de Juliette Lewis dans Kalifornia de Dominic Sena. Il joue également dans un film policier à gros casting, True Romance de Tony Scott où l'on retrouve, entre autres, Christian Slater, Patricia Arquette, Dennis Hopper et Val Kilmer.
En 1994, il se transforme en vampire, tentant de briser son image de beau gosse dans Entretien avec un vampire de Neil Jordan, avec Tom Cruise. Il est le fils aventureux et préféré d'Anthony Hopkins dans le drame romantique Légendes d'automne d'Edward Zwick, l'adaptation de la nouvelle de Jim Harrison.
1996 est une bonne année pour l'acteur qui se retrouve à l'affiche de trois films. Il joue avec Bruce Willis dans l'Armée des douze singes de Terry Gilliam. On le retrouve également à l'écran dans le thriller de David Fincher, Seven. Avec son coéquipier, Morgan Freeman, il se trouve confronté à un serial killer qui tue ses victimes selon un plan bien précis où chaque meurtre met en scène un des sept péchés capitaux. Enfin, il est à l'affiche du film de Barry Levinson, Sleepers, aux côtés de Robert De Niro, Dustin Hoffman, Kevin Bacon et Jason Patric. Quatre enfants qui étaient ensemble en maison de redressement, subissant les sévices d'un gardien sadique, se retrouvent une fois adultes et cherchent à se venger.
On le retrouve ensuite en 1997 dans Sept ans au Tibet de Jean-Jacques Annaud et dans Ennemis Rapprochés d'Alan J. Pakula avec Harrison Ford, puis en 1998 dans Rencontre avec Joe Black de Martin Brest et en 1999 dans Fight Club de David Fincher où il côtoie Edward Norton.
Il enchaîne avec Snatch – Tu braques ou tu raques de Guy Ritchie, le mari de Madonna et en 2001, Brad Pitt tourne pour la première fois de sa carrière avec Julia Roberts dans Le Mexicain de Gore Verbinski. La même année, l'acteur américain retrouve Robert Redford dans Spy Game.
Il tourne pour la seconde fois en peu de temps avec Julia Roberts en acceptant de participer à Ocean's Eleven de Steven Soderbergh. George Clooney, Andy Garcia, Matt Damon jouent également dans ce remake du film de 1960 L'Inconnu de Las Vegas.
Brad Pitt et Matt Damon acceptent ensuite de se glisser gracieusement dans la peau de deux candidats d'un jeu télévisé dans la première réalisation de leur ami, George Clooney, Confessions d'un homme dangereux
Il a également tourné dans Troie. Film dans lequel il incarne avec brio le célèbre Achille.
Côté vie privée, Brad Pitt a épousé l'actrice Jennifer Aniston en juillet 2000. Il est aujourd'hui en couple avec Angelina Jolie, avec qui il a deux filles et un garçon biologiques et trois enfants adoptés.
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